Αγωνίστηκε 1337-1453, ο Εκατοντάχρονος Πόλεμος είδε την Αγγλία και τη Γαλλία μάχη για το γαλλικό θρόνο. Ξεκινώντας ως ένας δυναστικός πόλεμος στον οποίο Edward III της Αγγλίας προσπάθησε να διεκδικήσει το αίτημά του στο γαλλικό θρόνο, ο Εκατόν Χρόνια Πόλεμος είδε επίσης τις αγγλικές δυνάμεις να προσπαθούν να επανακτήσουν τις χαμένες περιοχές στην Ήπειρο. Αν και ήταν αρχικά επιτυχημένες, οι αγγλικές νίκες και κέρδη ανατράπηκαν σιγά-σιγά, καθώς η γαλλική επίλυση σκληραίνει. Ο Εκατοχρόνιος Πόλεμος είδε την άνοδο του τόξο τόξο και η πτώση του τοποθετημένου ιππότη. Βοηθώντας να ξεκινήσει τις έννοιες του αγγλικού και του γαλλικού εθνικισμού, ο πόλεμος είδε επίσης τη διάβρωση του φεουδαρχικού συστήματος.
Η κύρια αιτία του πολέμου εκατό χρόνων ήταν ένας δυναστικός αγώνας για το γαλλικό θρόνο. Μετά το θάνατο του Φιλίππου του IV και των γιων του, Λουδοβίκος Χ, Φίλιππος Β, και Κάρολος IV, η δυναστεία των ακρωτηρίων έληξε. Καθώς δεν υπήρχε άμεσος αρσενικός κληρονόμος, ο Edward III της Αγγλίας, ο εγγονός του Φιλίππου IV από την κόρη του Isabella, υποστήριξε την αξίωσή του στο θρόνο. Αυτό απορρίφθηκε από τη γαλλική αριστοκρατία που προτιμούσε τον ανιψιό του Φιλίππου Α ', Φίλιππος Βαλοϊς. Κλήθηκε ο Φίλιππος ΣΤ το 1328, ζήτησε από τον Έντουαρντ να του τιμήσει για την πολύτιμη φέτα του Γκασκόνι. Αν και αντέχει σε αυτό, ο Edward κατέγραψε και αναγνώρισε τον Philip ως βασιλιά της Γαλλίας το 1331 σε αντάλλαγμα για συνεχή έλεγχο του Gascony. Με αυτόν τον τρόπο, έχασε τη δικαίωσή του στο θρόνο.
Το 1337, ο Φίλιππος Β 'ανακάλεσε την κυριότητα του Έντουαρντ Γκασκόνι και άρχισε να επιπλέει στην αγγλική ακτή. Σε απάντηση, ο Έντουαρτ επιβεβαίωσε τις αξιώσεις του στο γαλλικό θρόνο και άρχισε να σχηματίζει συμμαχίες με τους ευγενείς της Φλάνδρας και των Κάτω Χωρών. Το 1340, κέρδισε μια αποφασιστική ναυτική νίκη στο Sluys που έδωσε στην Αγγλία τον έλεγχο της Μάγχης για τη διάρκεια του πολέμου. Έξι χρόνια αργότερα, ο Edward προσγειώθηκε στη χερσόνησο Cotentin με έναν στρατό και κατέλαβε το Caen. Προχωρώντας προς βορρά, συνθλίβει τους Γάλλους στο Μάχη της Crécy και κατέλαβε το Calais. Με το πέρασμα του Μαύρος Θάνατος, Η Αγγλία επανέλαβε την επίθεση το 1356 και νίκησε τους Γάλλους σε Πουατιέ. Η πάλη τελείωσε με τη Συνθήκη του Brétigny το 1360, που είδε τον Edward να αποκτά ουσιαστική επικράτεια.
Υποθέτοντας το θρόνο το 1364, ο Charles V εργάστηκε για την ανοικοδόμηση του γαλλικού στρατού και ανανέωσε τη σύγκρουση πέντε χρόνια αργότερα. Οι γαλλικές τύχες άρχισαν να βελτιώνονται, καθώς ο Edward και ο γιος του, ο μαύρος πρίγκιπας, ήταν όλο και πιο αδύναμοι να οδηγήσουν εκστρατείες λόγω ασθένειας. Αυτό συνέπεσε με την άνοδο του Bertrand du Guesclin που άρχισε να επιβλέπει τις νέες γαλλικές εκστρατείες. Χρησιμοποιώντας Fabian τακτική, ανάκτησης μεγάλων ποσοτήτων εδάφους, αποφεύγοντας τις μάχες με τους Άγγλους. Το 1377, ο Edward ξεκίνησε ειρηνευτικές διαπραγματεύσεις, αλλά πέθανε πριν τελειώσει. Ακολουθήθηκε από τον Charles τον 1380. Καθώς και οι δύο αντικαταστάθηκαν από ανήλικους ηγεμόνες στους Ριχάρδου Β και τον Κάρολο VI, η Αγγλία και η Γαλλία συμφώνησαν για την ειρήνη το 1389 με τη Συνθήκη του Leulinghem.
Τα χρόνια μετά την ειρήνη είδαν αναταραχή και στις δύο χώρες, καθώς ο Ρίτσαρντς Β είχε καταργηθεί Χένρι ΙΒ το 1399 και ο Charles VI μαστίζεται από ψυχικές ασθένειες. Ενώ ο Henry επιθυμούσε να διοργανώσει εκστρατείες στη Γαλλία, τα ζητήματα με τη Σκωτία και την Ουαλία τον εμπόδισαν να προχωρήσει. Ο πόλεμος ανανεώθηκε από το γιο του Χένρι Β το 1415 όταν ένας αγγλικός στρατός προσγειώθηκε και κατέλαβε το Harfleur. Καθώς ήταν πολύ αργά το χρόνο για να πάει στο Παρίσι, μετακόμισε προς το Calais και κέρδισε τη συντριπτική νίκη στο Μάχη του Αγνάνουρτ. Στα επόμενα τέσσερα χρόνια, κατέλαβε τη Νορμανδία και το μεγαλύτερο μέρος της βόρειας Γαλλίας. Συνάντηση με τον Charles τον 1420, ο Henry συμφώνησε με τη συνθήκη της Troyes με την οποία συμφώνησε να παντρευτεί την κόρη του γάλλου βασιλιά και να κληρονομήσει τους κληρονόμους του γαλλικού θρόνου.
Αν και επικυρώθηκε από τους Γενικούς Κτηματομεσίτες, η συνθήκη απαγγέλθηκε από μια ομάδα ευγενών γνωστών ως Armagnacs οι οποίοι υποστήριξαν τον γιο του Charles VI, Charles VII, και συνέχισαν τον πόλεμο. Το 1428, ο Ερρίκος VI, ο οποίος είχε πάρει θρόνο στο θάνατο του πατέρα του έξι χρόνια νωρίτερα, διέταξε τις δυνάμεις του να εγκατασταθούν πολιορκία στην Ορλεάνη. Αν και οι Άγγλοι κέρδισαν το πάνω χέρι στην πολιορκία, νικήθηκαν το 1429 μετά την άφιξη του Joan of Arc. Υποστηρίζοντας ότι επέλεξε ο Θεός για να οδηγήσει τους Γάλλους, οδήγησε τις δυνάμεις σε μια σειρά νίκες στην κοιλάδα του Λίγηρα, συμπεριλαμβανομένης της Patay. Οι προσπάθειες του Joan επέτρεψαν στον Κάρολο VII να στέφεται στο Ρεμς τον Ιούλιο. Μετά τη σύλληψή της και την εκτέλεση το επόμενο έτος, η γαλλική πρόοδος επιβραδύνθηκε.
Σταδιακά ωθώντας τα αγγλικά πίσω, οι Γάλλοι κατέλαβαν τη Ρουέν το 1449 και ένα χρόνο αργότερα τους νίκησαν στο Formigny. Οι προσπάθειες της Αγγλίας για τη διατήρηση του πολέμου παρεμποδίστηκαν από τις περιπλοκές του Henry VI μαζί με έναν αγώνα εξουσίας μεταξύ του Δούκα της Υόρκης και του Earl of Somerset. Το 1451, ο Κάρολος VII κατέλαβε το Μπορντό και το Bayonne. Αναγκασμένος να ενεργήσει, ο Χένρι απέστειλε στρατό στην περιοχή, αλλά νικήθηκε Castillon το 1453. Με αυτή την ήττα, ο Χένρι αναγκάστηκε να εγκαταλείψει τον πόλεμο προκειμένου να αντιμετωπίσει τα ζητήματα στην Αγγλία που θα οδηγήσουν τελικά στην Πόλεμοι των Τριαντάφυλλων. Ο Εκατοχρόνιος Πόλεμος είδε την αγγλική επικράτεια στην Ήπειρο να μειώνεται στο Pale of Calais, ενώ η Γαλλία κινήθηκε προς ένα ενιαίο και κεντρικό κράτος.