Ένα ισομερές είναι ένα χημικό είδος με τον ίδιο αριθμό και τύπους άτομα ως άλλο χημικό είδος αλλά με ξεχωριστές ιδιότητες επειδή τα άτομα είναι διατεταγμένα σε διαφορετικές χημικές δομές. Όταν τα άτομα μπορούν να αναλάβουν διαφορετικές διαμορφώσεις, το φαινόμενο ονομάζεται ισομερισμός. Υπάρχουν διάφορες κατηγορίες ισομερών, συμπεριλαμβανομένων των δομικών ισομερών, γεωμετρικά ισομερή, οπτικά ισομερή και στερεοϊσομερή. Ο ισομερισμός μπορεί να συμβεί αυθόρμητα ή όχι, ανάλογα με το εάν η ενεργειακή συσχέτιση των διαμορφώσεων είναι συγκρίσιμη.
Τύποι ισομερών
Οι δύο ευρείες κατηγορίες ισομερών είναι δομικά ισομερή (επίσης ονομαζόμενα συνταγματικά ισομερή) και στερεοϊσομερή (επίσης αποκαλούμενα χωρικά ισομερή).
Δομικά ισομερή: Σε αυτόν τον τύπο ισομερισμού, τα άτομα και οι λειτουργικές ομάδες συνδέονται διαφορετικά. Τα δομικά ισομερή έχουν διαφορετικά ονόματα IUPAC. Ένα παράδειγμα είναι η αλλαγή θέσης που παρατηρείται στο 1-φθοροπροπάνιο και το 2-φθοροπροπάνιο.
Οι τύποι δομικού ισομερισμού περιλαμβάνουν την αλυσίδα ισομερισμού, όπου οι αλυσίδες υδρογονανθράκων έχουν διαφορετικούς βαθμούς διακλάδωσης. λειτουργική ομάδα ισομερισμού, όπου μια λειτουργική ομάδα μπορεί να χωριστεί σε διαφορετικές. και ο σκελετικός ισομερισμός, όπου κυριαρχεί η κύρια αλυσίδα άνθρακα.
Τα ταυτομερή είναι δομικά ισομερή που μπορούν να μετατραπούν αυθόρμητα μεταξύ των μορφών. Ένα παράδειγμα είναι το ταυτομερισμός κετο / ενολης, στο οποίο ένα πρωτόνιο κινείται μεταξύ ενός ατόμου άνθρακα και οξυγόνου.
Στερεοϊσομερή: Η δομή του δεσμού μεταξύ ατόμων και λειτουργικών ομάδων είναι η ίδια στο στερεοϊσομερισμό, αλλά η γεωμετρική θέση μπορεί να αλλάξει.
Αυτή η τάξη ισομερών περιλαμβάνει εναντιομερή (ή οπτικά ισομερή), τα οποία είναι μη επικαλυπτόμενα είδωλα καθρέφτη η μία με την άλλη, όπως τα αριστερά και τα δεξιά χέρια. Τα εναντιομερή περιέχουν πάντα χειραλικά κέντρα. Τα εναντιομερή συχνά εμφανίζουν παρόμοιες φυσικές ιδιότητες και χημικές αντιδραστικές ιδιότητες, αν και τα μόρια μπορούν να διακριθούν από τον τρόπο με τον οποίο πολώνονται το φως. Σε βιοχημικές αντιδράσεις, τα ένζυμα συνήθως αντιδρούν με ένα εναντιομερές προτιμώντας το άλλο. Ένα παράδειγμα ζεύγους εναντιομερών είναι (S) - (+) - γαλακτικό οξύ και (R) - (-) - γαλακτικό οξύ.
Εναλλακτικά, τα στερεοϊσομερή μπορεί να είναι διαστερεομερή, τα οποία δεν είναι καθρέφτες εικόνες μεταξύ τους. Τα διαστερεομερή μπορεί να περιέχουν στροφικά κέντρα, αλλά υπάρχουν ισομερή χωρίς χειρόμορφα κέντρα και εκείνα που δεν είναι καν χειρικά. Ένα παράδειγμα ζεύγους διαστερεομερών είναι η D-threose και η D-ερυθρόζη. Τα διαστερεομερή τυπικά έχουν διαφορετικές φυσικές ιδιότητες και δραστικότητες το ένα από το άλλο.
Συμμορφωτικά ισομερή (συμμορφωτικά): Μπορεί να χρησιμοποιηθεί διαμόρφωση για την ταξινόμηση των ισομερών. Οι διαμορφωτές μπορεί να είναι εναντιομερή, διαστερεομερή ή στροφομερή.
Υπάρχουν διαφορετικά συστήματα που χρησιμοποιούνται για την ταυτοποίηση στερεοϊσομερών, συμπεριλαμβανομένων των cis-trans και Ε / Ζ.
Παραδείγματα ισομερών
Το πεντάνιο, το 2-μεθυλοβουτάνιο και το 2,2-διμεθυλοπροπάνιο είναι δομικά ισομερή μεταξύ τους.
Σημασία του ισομερισμού
Τα ισομερή είναι ιδιαίτερα σημαντικά στη διατροφή και στην ιατρική, επειδή τα ένζυμα τείνουν να δουλεύουν σε ένα ισομερές έναντι του άλλου. Οι υποκατεστημένες ξανθίνες είναι ένα καλό παράδειγμα ενός ισομερούς που βρίσκεται στα τρόφιμα και τα ναρκωτικά. Η θεοβρωμίνη, η καφεΐνη και η θεοφυλλίνη είναι ισομερή, που διαφέρουν στην τοποθέτηση ομάδων μεθυλίου. Ένα άλλο παράδειγμα ισομερισμού συμβαίνει σε φάρμακα φαιναιθυλαμίνης. Η φεντερμίνη είναι μια μη-ιική ένωση που μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως κατασταλτικό της όρεξης και δεν λειτουργεί ως διεγερτικό. Η αναδιάταξη των ίδιων ατόμων αποδίδει δεξτρομεθαμφεταμίνη, ένα διεγερτικό ισχυρότερο από την αμφεταμίνη.
Πυρηνικά ισομερή
Συνήθως ο όρος ισομερές αναφέρεται σε διαφορετικές διατάξεις ατόμων σε μόρια. Ωστόσο, υπάρχουν και πυρηνικά ισομερή. ΕΝΑ πυρηνικό ισομερές ή μετασταθερή κατάσταση είναι ένα άτομο που έχει τον ίδιο ατομικό αριθμό και τον ίδιο αριθμό μάζας με ένα άλλο άτομο αυτού του στοιχείου έχει ακόμα διαφορετική κατάσταση διέγερσης μέσα στον ατομικό πυρήνα.