Ένα trans ισομερές είναι ένα ισομέρεια που τις λειτουργικές ομάδες εμφανίζονται στις αντίθετες πλευρές του του διπλού δεσμού. Τα ισομερή Cis και trans συζητούνται συνήθως σε σχέση με το ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ, αλλά εμφανίζονται επίσης σε ανόργανα συγκροτήματα συντονισμού και διαζίνες.
Τα ισομερή trans αναγνωρίζονται με προσθήκη trans- στο μέτωπο του ονόματος του μορίου. Η λέξη trans προέρχεται από τη λατινική λέξη που σημαίνει "απέναντι" ή "από την άλλη πλευρά".
Παράδειγμα: Το trans ισομερές του διχλωροαιθένιου γράφεται ως trans-διχλωροαιθένιο.
Βασικά μεταφορικά: Trans Ισομερές
- Ένα trans ισομερές είναι ένα στο οποίο λειτουργικές ομάδες εμφανίζονται σε αντίθετες πλευρές ενός διπλού δεσμού. Αντίθετα, οι λειτουργικές ομάδες βρίσκονται στην ίδια πλευρά μεταξύ τους σε ισομερές cis.
- Τα ισομερή Cis και trans εμφανίζουν διαφορετικές χημικές και φυσικές ιδιότητες.
- Τα ισομερή Cis και trans έχουν τον ίδιο χημικό τύπο, αλλά έχουν διαφορετική γεωμετρία.
Σύγκριση ισομερών Cis και Trans
Ο άλλος τύπος ισομερούς ονομάζεται cis ισομερές. Στην cis διαμόρφωση, οι λειτουργικές ομάδες είναι και οι δύο στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού (δίπλα στην άλλη). Δύο μόρια είναι ισομερή εάν περιέχουν τον ίδιο ακριβώς αριθμό και τύπους ατόμων, απλώς μια διαφορετική διάταξη ή περιστροφή γύρω από έναν χημικό δεσμό. Μόρια είναι
δεν ισομερών εάν έχουν διαφορετικό αριθμό ατόμων ή διαφορετικούς τύπους ατόμων από το άλλο.Τα ισομερή trans διαφέρουν από τα cis ισομερή σε περισσότερο από απλή εμφάνιση. Οι φυσικές ιδιότητες επηρεάζονται επίσης από τη διαμόρφωση. Για παράδειγμα, τα trans ισομερή τείνουν να έχουν χαμηλότερα σημεία τήξης και σημεία βρασμού από τα αντίστοιχα cis ισομερή. Τείνουν επίσης να είναι λιγότερο πυκνές. Τα ισομερή Trans είναι λιγότερο πολικά (περισσότερο μη πολικά) από τα cis ισομερή επειδή το φορτίο είναι ισορροπημένο σε αντίθετες πλευρές του διπλού δεσμού. Τα τρανς αλκάνια είναι λιγότερο διαλυτά σε αδρανούς διαλύτες από τα cis αλκάνια. Trans αλκενίων είναι πιο συμμετρικά από τα cis αλκένια.
Παρόλο που μπορεί να νομίζετε ότι οι λειτουργικές ομάδες θα περιστρέφονταν ελεύθερα γύρω από έναν χημικό δεσμό, έτσι θα μπορούσε να γίνει ένα μόριο αυθόρμητη εναλλαγή μεταξύ cis και trans διαμόρφωσης, αυτό δεν είναι τόσο απλό όταν υπάρχουν διπλοί δεσμοί εμπλεγμένος. Η οργάνωση των ηλεκτρονίων σε έναν διπλό δεσμό εμποδίζει την περιστροφή, έτσι ένα ισομερές τείνει να παραμείνει σε μια διαμόρφωση ή άλλη. Είναι δυνατό να αλλάξετε τη διαμόρφωση γύρω από έναν διπλό δεσμό, αλλά αυτό απαιτεί ενέργεια επαρκή για να σπάσει ο δεσμός και στη συνέχεια να το μεταρρυθμίσει.
Σταθερότητα ισομερών Trans
Σε ακυκλικά συστήματα, μια ένωση είναι πιο πιθανό να σχηματίσει ένα ισομερές trans από το cis ισομερές επειδή είναι συνήθως πιο σταθερό. Αυτό συμβαίνει επειδή η κατοχή και των δύο ομάδων λειτουργιών στην ίδια πλευρά ενός διπλού δεσμού μπορεί να προκαλέσει στερική παρεμπόδιση. Υπάρχουν εξαιρέσεις σε αυτόν τον "κανόνα", όπως το 1,2-διφθοροαιθυλένιο, το 1,2-διφθοροδιαζένιο (FN = NF), άλλα υποκατεστημένα με αλογόνο αιθυλένια και ορισμένα υποκατεστημένα με οξυγόνο αιθυλένια. Όταν προτιμάται η cis διαμόρφωση, το φαινόμενο ονομάζεται "φαινόμενο cis".
Αντιπαραβολή Cis και Trans με Syn και Anti
Η περιστροφή είναι πολύ πιο ελεύθερη γύρω από ένα απλό δεσμό. Όταν η περιστροφή εμφανίζεται γύρω από έναν απλό δεσμό, η σωστή ορολογία είναι syn (όπως το cis) και αντι (όπως το trans), για να υποδηλώσει τη λιγότερο μόνιμη διαμόρφωση.
Cis / Trans έναντι Ε / Ζ
Οι συνθέσεις cis και trans θεωρούνται παραδείγματα γεωμετρική ισομερισμός ή διαρθρωτικό ισομερισμό. Τα cis και trans δεν πρέπει να συγχέονται με μι/Ζ ισομερισμός. Το Ε / Ζ είναι μια απόλυτη στερεοχημική περιγραφή που χρησιμοποιείται μόνο όταν γίνεται αναφορά σε αλκένια με διπλούς δεσμούς που δεν μπορούν να περιστρέφονται ή να δακτυλογραφούν.
Ιστορία
Τα πρώτα ισομερή Friedrich Woehler το 1827, όταν διακρίνει το κυανιούχο άργυρο και το fulminate του αργύρου, μοιράζονται την ίδια χημική σύνθεση, αλλά εμφανίζουν διαφορετικές ιδιότητες. Το 1828, ο Woehler ανακάλυψε την ουρία και το κυανιούχο αμμώνιο είχαν επίσης την ίδια σύνθεση, αλλά διαφορετικές ιδιότητες. Ο Jöns Jacob Berzelius εισήγαγε τον όρο ισομερισμός το 1830. Η λέξη ισομέρεια προέρχεται από την ελληνική γλώσσα και σημαίνει "ίσο μέρος".
Πηγές
- Eliel, Ernest L. και Samuel H. Wilen (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley Interscience. σ. 52–53.
- Kurzer, F. (2000). "Φουλμινικό οξύ στην ιστορία της οργανικής χημείας". J. Chem. Εκπαιδεύστε. 77 (7): 851–857. doi:10.1021 / ed077p851
- Petrucci, Ralph Η.; Harwood, William S.; Ρέγγα, F. Geoffrey (2002). Γενική χημεία: αρχές και σύγχρονες εφαρμογές (8η έκδοση). Ποταμός άνω σέλας, N.J.: αίθουσα Prentice. Π. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
- Smith, Janice Gorzynski (2010). Γενική, Βιολογική και Βιολογική Χημεία (1η έκδοση). McGraw-Hill. Π. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
- Whitten Κ. W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Γενική Χημεία (4η έκδοση). Δημοσιεύσεις κολλεγίων του Saunders. Π. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.