Thymine Ορισμός, Γεγονότα και Λειτουργίες

Thymine ειναι ενα εκ των αζωτούχων βάσεων που χρησιμοποιείται για την κατασκευή νουκλεϊκά οξέα. Μαζί με την κυτοσίνη, είναι ένα από τα δύο πυριμιδίνη βάσεις που βρέθηκαν στο DNA. Σε RNA, συνήθως αντικαθίσταται από ουρακίλη, αλλά το RNA μεταφοράς (tRNA) περιέχει ιχνοστοιχεία θυμίνης.

Χημικά Δεδομένα: Thymine

Η θυμίνη ονομάζεται επίσης 5-μεθυλουρακίλη ή μπορεί να εκπροσωπείται από το κεφαλαίο γράμμα "Τ" ή από τη σύντμηση των τριών γραμμάτων της, Thy. Το μόριο παίρνει το όνομά του από την αρχική απομόνωσή του από τους θύμους αδένα μόσχου από τον Albrecht Kossel και τον Albert Neumann το 1893. Η θυμίνη βρίσκεται τόσο σε προκαρυωτικά όσο και σε ευκαρυωτικά κύτταρα, αλλά δεν εμφανίζεται σε ιούς RNA.

Λέξεις-κλειδιά: Thymine

Ο χημικός τύπος της θυμίνης είναι C₅H₆Ν₂Ο₂. Δημιουργεί έναν ετεροκυκλικό δακτύλιο έξι μελών. Μία ετεροκυκλική ένωση περιέχει άτομα εκτός του άνθρακα εντός του δακτυλίου. Στην θυμίνη, ο δακτύλιος περιέχει άτομα αζώτου στις θέσεις 1 και 3. Όπως και άλλες πουρίνες και πυριμιδίνες, η θυμίνη είναι αρωματικός. Δηλαδή, περιλαμβάνει το δαχτυλίδι του ακόρεστους χημικούς δεσμούς ή μεμονωμένα ζεύγη. Η θυμίνη συνδυάζεται με τη δεσοξυριβόζη σακχάρου για να σχηματίσει θυμιδίνη. Η θυμιδίνη μπορεί να φωσφορυλιωθεί με έως τρεις ομάδες φωσφορικού οξέος για να σχηματιστεί μονοφωσφορική δεοξυθυμιδίνη (dDMP), διφωσφορική δεοξυθυμιδίνη (dTDP) και τριφωσφορική δεοξυθυμιδίνη (dTTP). Στο DNA, η θυμίνη σχηματίζει δύο δεσμούς υδρογόνου με αδενίνη. Το φωσφορικό των νουκλεοτιδίων σχηματίζει τη ραχοκοκαλιά της διπλής έλικας DNA, ενώ οι δεσμοί υδρογόνου μεταξύ των βάσεων περνούν από το κέντρο της έλικας και σταθεροποιούν το μόριο.

Υπό την παρουσία του υπεριώδες φως, δύο παρακείμενα μόρια θυμίνης συχνά μεταλλάσσονται για να σχηματίσουν διμερές θυμίνης. Ένα διμερές στρέφει το μόριο του DNA, επηρεάζοντας τη λειτουργία του, συν το διμερές δεν μπορεί να μεταγραφεί (αναδιπλασιαστεί) ή να μεταφραστεί σωστά (χρησιμοποιείται ως πρότυπο για την παρασκευή αμινοξέων). Σε ένα μόνο κύτταρο δέρματος, μπορούν να σχηματιστούν έως και 50 ή 100 διμερή ανά δευτερόλεπτο κατά την έκθεση στο ηλιακό φως. Οι μη διορθωμένες αλλοιώσεις είναι η κύρια αιτία του μελανώματος στους ανθρώπους. Ωστόσο, τα περισσότερα διμερή στερεώνονται με αποκατάσταση εκτομής νουκλεοτιδίων ή με επανενεργοποίηση της φωτολυάσης.

Ενώ τα διμερή θυμίνης μπορεί να οδηγήσουν σε καρκίνο, η θυμίνη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως στόχος για θεραπείες για τον καρκίνο. Η εισαγωγή του μεταβολικού αναλόγου 5-φθοριοουρακίλης (5-FU) υποκαθιστά την 5-FU για την θυμίνη και εμποδίζει τα καρκινικά κύτταρα να αναδιπλασιάζουν το DNA και να διαιρούνται.

Το 2015, οι ερευνητές του Ames Laboratory σχημάτισαν επιτυχώς θυμίνη, ουρακίλη και κυτοσίνη υπό εργαστηριακές συνθήκες που προσομοιώνουν τον εξωτερικό χώρο χρησιμοποιώντας πυριμιδίνες ως αρχικό υλικό. Οι πυριμιδίνες εμφανίζονται φυσιολογικά σε μετεωρίτες και πιστεύεται ότι σχηματίζονται σε νέφη αερίου και κόκκινα γιγαντιαία αστέρια. Η θυμίνη δεν ανιχνεύθηκε σε μετεωρίτες, πιθανώς επειδή οξειδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Ωστόσο, η σύνθεση του εργαστηρίου δείχνει ότι τα δομικά στοιχεία του DNA μπορούν να μεταφερθούν σε πλανήτες από μετεωρίτες.

• Friedberg. Errol C. (23 Ιανουαρίου 2003). "Βλάβη και επισκευή του DNA." Φύση. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
• Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Θεωρητική μελέτη της επίδρασης της ακτινοβολίας στην θυμίνη". Εφημερίδα της Μοριακής Δομής-TheoChem 620(2-3): 139-147.
• Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleinsäure". (Σε θυμίνη, προϊόν διάσπασης νουκλεϊκού οξέος). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Βερολίνου 26: 2753-2756.
• Marlaire, Ruth (3 Μαρτίου 2015). "Η NASA Ames αναπαράγει τα δομικά στοιχεία της ζωής στο εργαστήριο"NASA.gov.
• Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "Οι μελέτες DFT σχετικά με τις ικανότητες αντιστοίχισης του ζευγαριού βάσης αδενίνης-θυμίνης με ένα ηλεκτρόνιο μειωμένο ή οξειδωμένο". Φυσική Χημεία Χημική Φυσική 4(21): 5353-5358.