Τι είναι ένας εστέρας στη χημεία;

Ένας εστέρας είναι οργανικός χημική ένωση όπου το υδρογόνο στην ένωση καρβοξυλ ομάδα αντικαθίσταται από a υδρογονάνθραξ ομάδα. Οι εστέρες προέρχονται από καρβοξυλικά οξέα και (συνήθως) αλκοόλη. Ενώ το καρβοξυλικό οξύ έχει την ομάδα -COOH, το υδρογόνο αντικαθίσταται από έναν υδρογονάνθρακα σε έναν εστέρα. Ο χημικός τύπος ενός εστέρα παίρνει τη μορφή RCO₂R ', όπου το R είναι τα τμήματα υδρογονανθράκων του καρβοξυλικού οξέος και το R' είναι η αλκοόλη.

Ο όρος "εστέρας" δημιουργήθηκε από το γερμανικό χημικό Leopold Gmelin το 1848. Είναι πιθανό ότι ο όρος ήταν συστολή της γερμανικής λέξης "essigäther", που σημαίνει "οξικός αιθέρας".

Ο οξεικός αιθυλεστέρας (αιθανοϊκός αιθυλεστέρας) είναι ένας εστέρας. Το υδρογόνο στην ομάδα καρβοξυλίου του οξικό οξύ αντικαθίσταται με μια ομάδα αιθυλίου.

Άλλα παραδείγματα εστέρων περιλαμβάνουν προπανοϊκό αιθυλεστέρα, μεθανοϊκό προπυλεστέρα, αιθανοϊκό προπυλεστέρα και βουτανοϊκό μεθυλεστέρα. Τα γλυκερίδια είναι εστέρες λιπαρών οξέων γλυκερόλης.

Τα λίπη και τα έλαια είναι παραδείγματα εστέρων. Η διαφορά μεταξύ τους είναι το σημείο τήξης των εστέρων τους. Εάν το σημείο τήξης είναι κάτω από τη θερμοκρασία δωματίου, ο εστέρας θεωρείται ότι είναι ένα έλαιο (όπως φυτικό έλαιο). Από την άλλη πλευρά, εάν ο εστέρας είναι στερεός σε θερμοκρασία δωματίου, θεωρείται ότι είναι ένα λίπος (όπως το βούτυρο ή το λαρδί).

Η ονομασία των εστέρων μπορεί να προκαλέσει σύγχυση στους μαθητές που είναι νέοι οργανική χημεία επειδή το όνομα είναι το αντίθετο από τη σειρά με την οποία γράφεται ο τύπος. Στην περίπτωση αιθανοϊκού αιθυλεστέρα, για παράδειγμα, η ομάδα αιθυλίου παρατίθεται πριν από το όνομα. Το "αιθανοϊκό" προέρχεται από το αιθανοϊκό οξύ.

Ενώ τα ονόματα IUPAC των εστέρων προέρχονται από το γονικό αλκοόλ και οξύ, πολλοί κοινές εστέρες ονομάζονται από τα ασήμαντα ονόματά τους. Για παράδειγμα, το αιθανοϊκό άλας ονομάζεται συνήθως οξικό, το μεθανοϊκό είναι μυρμηκικό, το προπανοϊκό ονομάζεται προπιονικό και το βουτανοϊκό ονομάζεται βουτυρικό άλας.

Οι εστέρες είναι κάπως διαλυτοί στο νερό επειδή μπορούν να δρουν ως δέκτες δεσμού υδρογόνου για να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου. Ωστόσο, δεν μπορούν να δρουν ως δότες δεσμού υδρογόνου, έτσι δεν αυτοσυνδέονται. Οι εστέρες είναι πιο πτητικοί από τα συγκριτικά μεγέθους καρβοξυλικά οξέα, πιο πολικοί από τους αιθέρες και λιγότερο πολικοί από τις αλκοόλες. Οι εστέρες τείνουν να έχουν ένα φρουτώδες άρωμα. Μπορούν να διακρίνονται μεταξύ τους χρησιμοποιώντας αέρια χρωματογραφία λόγω της μεταβλητότητάς τους.

Πολυεστέρες είναι μια σημαντική κατηγορία πλαστικά είδη, που αποτελείται από μονομερή συνδεδεμένα με εστέρες. Οι εστέρες χαμηλού μοριακού βάρους δρουν ως μόρια αρωματικών ουσιών και φερομόνες. Τα γλυκερίδια είναι λιπίδια που βρίσκονται σε φυτικά έλαια και ζωικά λίπη. Οι φωσφοεστέρες αποτελούν τη ραχοκοκαλιά του DNA. Οι νιτρικοί εστέρες χρησιμοποιούνται συνήθως ως εκρηκτικά.

Η εστεροποίηση είναι το όνομα που δίνεται σε οποιαδήποτε χημική αντίδραση που σχηματίζει έναν εστέρα ως προϊόν. Μερικές φορές η αντίδραση μπορεί να αναγνωριστεί από το φρουτώδες ή λουλουδένιο άρωμα που απελευθερώνεται από την αντίδραση. Ένα παράδειγμα αντίδρασης σύνθεσης εστέρων είναι η εστεροποίηση Fischer, όπου ένα καρβοξυλικό οξύ υφίσταται κατεργασία με αλκοόλη παρουσία μιας αφυδατικής ουσίας. Η γενική μορφή της αντίδρασης είναι:

RCO₂H + R'OH ⇌ RCO₂R '+ Η₂Ο

Η αντίδραση είναι αργή χωρίς κατάλυση. Η απόδοση μπορεί να βελτιωθεί με την προσθήκη περίσσειας αλκοόλης, χρησιμοποιώντας ένα μέσο ξήρανσης (όπως θειικό οξύ), ή απομάκρυνση νερού.

Η διεστεροποίηση είναι μια χημική αντίδραση που αλλάζει έναν εστέρα σε άλλο. Τα οξέα και οι βάσεις καταλύουν την αντίδραση. Η γενική εξίσωση για την αντίδραση είναι:

RCO₂R '+ CH₃ΟΗ → RCO₂CH₃ + R'OH