Τα πουρίνες και οι πυριμιδίνες είναι δύο τύποι αρωματικός ετεροκυκλικό ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ. Με άλλα λόγια, είναι δομές δακτυλίου (αρωματικές) που περιέχουν άζωτο καθώς και άνθρακα στους δακτυλίους (ετεροκυκλικό). Και οι δύο πουρίνες και οι πυριμιδίνες είναι παρόμοιες με τη χημική δομή του οργανικού μορίου πυριδίνης (C.5H5Ν). Η πυριδίνη, με τη σειρά της, σχετίζεται με το βενζόλιο (C6H6), εκτός του ότι ένα από τα άτομα άνθρακα αντικαθίσταται από ένα άτομο αζώτου.
Τα πουρίνες και οι πυριμιδίνες είναι σημαντικά μόρια στην οργανική χημεία και τη βιοχημεία επειδή είναι η βάση για άλλα μόρια (π.χ., καφεΐνη, θεοβρωμίνη, θεοφυλλίνη, θειαμίνη) και επειδή είναι βασικά συστατικά των νουκλεϊνικών οξέων δεξοϋριβονουκλεϊκό οξύ (DNA) και ριβονουκλεϊκό οξύ (RNA).
Πυριμιδίνες
Μια πυριμιδίνη είναι ένας οργανικός δακτύλιος αποτελούμενος από έξι άτομα: 4 άτομα άνθρακα και 2 άτομα αζώτου. Τα άτομα αζώτου τοποθετούνται στις θέσεις 1 και 3 γύρω από τον δακτύλιο. Τα άτομα ή οι ομάδες που συνδέονται με αυτόν τον δακτύλιο διακρίνουν πυριμιδίνες, οι οποίες περιλαμβάνουν κυτοσίνη, θυμίνη, ουρακίλη, θειαμίνη (βιταμίνη Β1), ουρικό οξύ και βαρβιτουρικά. Οι πυριμιδίνες λειτουργούν στο
DNA και RNA, σηματοδότηση κυττάρων, αποθήκευση ενέργειας (όπως φωσφορικά άλατα), ρύθμιση ενζύμων, και να παράγει πρωτεΐνη και άμυλο.Purines
Μια πουρίνη περιέχει ένα δακτύλιο πυριμιδίνης συντηγμένο με έναν δακτύλιο ιμιδαζολίου (ένας πενταμελής δακτύλιος με δύο μη γειτονικά άτομα αζώτου). Αυτή η δομή με δύο δακτυλίους έχει εννέα άτομα που σχηματίζουν τον δακτύλιο: 5 άτομα άνθρακα και 4 άτομα αζώτου. Διαφορετικές πουρίνες διακρίνονται από τα άτομα ή τις λειτουργικές ομάδες που συνδέονται με τους δακτυλίους.
Τα πουρίνες είναι τα πλέον ευρέως απαντώμενα ετεροκυκλικά μόρια που περιέχουν άζωτο. Είναι άφθονα σε κρέας, ψάρι, φασόλια, μπιζέλια και σπόρους. Παραδείγματα πουρινών είναι η καφεΐνη, η ξανθίνη, η υποξανθίνη, το ουρικό οξύ, η θεοβρωμίνη και η αζωτούχων βάσεων αδενίνη και γουανίνη. Τα πουρίνες εξυπηρετούν πολύ την ίδια λειτουργία με τις πυριμιδίνες σε οργανισμούς. Είναι μέρος του DNA και RNA, κυτταρική σηματοδότηση, αποθήκευση ενέργειας και ρύθμιση ενζύμων. Τα μόρια χρησιμοποιούνται για να παράγουν άμυλο και πρωτεΐνες.
Συγκόλληση μεταξύ Purines και Pyrimidines
Ενώ οι πουρίνες και οι πυριμιδίνες περιλαμβάνουν μόρια που είναι δραστικά από μόνα τους (όπως τα φάρμακα και οι βιταμίνες), σχηματίζονται επίσης δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους για να συνδέσουν τους δύο κλώνους της διπλής έλικας DNA και να σχηματίσουν συμπληρωματικά μόρια μεταξύ του DNA και του RNA. Στο DNA, η αδενίνη πουρίνης δεσμεύεται με την θυμιδίνη πυριμιδίνης και την γουανίνη πουρίνης με την κυτοσίνη πυριμιδίνης. Στο RNA, οι δεσμοί αδενίνης με ουρακίλη και γουανίνη εξακολουθούν να συνδέονται με κυτοσίνη. Περίπου ίσες ποσότητες πουρινών και πυριμιδινών απαιτούνται για να σχηματίσουν είτε ϋΝΑ είτε RNA.
Αξίζει να σημειωθεί ότι υπάρχουν εξαιρέσεις από τα κλασικά ζεύγη βάσεων Watson-Crick. Σε DNA και RNA, εμφανίζονται άλλες διαμορφώσεις, οι οποίες συχνότερα περιλαμβάνουν μεθυλιωμένες πυριμιδίνες. Αυτά ονομάζονται "ζευγαρώματα ταλάντωσης".
Συγκρίνοντας και Αντίθετα Purines και Πυριμιδίνες
Οι πουρίνες και οι πυριμιδίνες αποτελούνται από ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Μαζί, οι δύο ομάδες ενώσεων συνιστούν τις αζωτούχες βάσεις. Ωστόσο, υπάρχουν διαφορές μεταξύ των μορίων. Προφανώς, επειδή τα πουρίνες αποτελούνται από δύο δακτυλίους και όχι από ένα, έχουν μεγαλύτερο μοριακό βάρος. Η δομή του δακτυλίου επηρεάζει επίσης τα σημεία τήξης και τη διαλυτότητα των καθαρισμένων ενώσεων.
Το ανθρώπινο σώμα συνθέτει (αναβολισμός) και καταστρέφει (καταβολισμό) τα μόρια διαφορετικά. Το τελικό προϊόν του καταβολισμού της πουρίνης είναι το ουρικό οξύ, ενώ τα τελικά προϊόντα καταβολισμού πυριμιδίνης είναι αμμωνία και διοξείδιο του άνθρακα. Το σώμα δεν κάνει τα δύο μόρια στην ίδια θέση, είτε. Τα πουρίνες συντίθενται κυρίως στο ήπαρ, ενώ μια ποικιλία ιστών δημιουργεί πυριμιδίνες.
Ακολουθεί μια σύνοψη των ουσιωδών στοιχείων σχετικά με τις πουρίνες και τις πυριμιδίνες:
| Purine | Πυριμιδίνη | |
| Δομή | Διπλό δακτύλιο (το ένα είναι πυριμιδίνη) | Μονό δακτύλιο |
| Χημική φόρμουλα | ντο5H4Ν4 | ντο4H4Ν2 |
| Αζωτούχες βάσεις | Αδενίνη, γουανίνη | Κυτοσίνη, ουρακίλη, θυμίνη |
| Χρησιμοποιεί | DNA, RNA, βιταμίνες, φάρμακα (π.χ., barbituates), αποθήκευση ενέργειας, σύνθεση πρωτεΐνης και αμύλου, κυτταρική σηματοδότηση, ρύθμιση ενζύμων | DNA, RNA, φάρμακα (π.χ. διεγερτικά), αποθήκευση ενέργειας, σύνθεση πρωτεΐνης και αμύλου, ρύθμιση ενζύμων, κυτταρική σηματοδότηση |
| Σημείο τήξης | 214 ° C (417 ° F) | 20 έως 22 ° C (68 έως 72 ° F) |
| Μοριακή Μάζα | 120.115 g · mol−1 | 80.088 γρ−1 |
| Διαλυτότητα (Νερό) | 500 g / L | Αναμίξιμος |
| Βιοσύνθεση | Συκώτι | Διάφοροι ιστοί |
| Προϊόν καταβολισμού | Ουρικό οξύ | Αμμωνία και διοξείδιο του άνθρακα |
Πηγές
- Carey, Francis A. (2008). Οργανική χημεία (6η έκδ.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Εγχειρίδιο της Ιατρικής Φυσιολογίας. Φιλαδέλφεια, ΡΑ: Elsevier. Π. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John Α.; Mills, Keith, eds. (2010). Heterocyclic Chemistry (5η έκδοση). Οξφόρδη: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. και Michael M Cox (2008). Αρχές Lehninger της Βιοχημείας (5η έκδοση). W.H. Freeman και Εταιρεία. Π. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Νουκλεϊκά Οξέα: Γενικές Ιδιότητες". eLS. Αμερικανική Εταιρεία Καρκίνου. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.