Ορισμός και λειτουργίες μονοσακχαριτών

ΕΝΑ μονοσακχαρίτη ή απλή ζάχαρη είναι ένα υδατάνθρακας αυτό δεν μπορεί να είναι υδρολύθηκε σε μικρότερους υδατάνθρακες. Όπως όλοι οι υδατάνθρακες, ένας μονοσακχαρίτης αποτελείται από τρία χημικά στοιχεία: άνθρακας, υδρογόνο και οξυγόνο. Είναι ο απλούστερος τύπος μορίου υδατανθράκων και χρησιμεύει συχνά ως βάση για το σχηματισμό πιο πολύπλοκων μορίων.

Οι μονοσακχαρίτες περιλαμβάνουν αλδόζες, κετόζες και τα παράγωγά τους. Ο γενικός χημικός τύπος για έναν μονοσακχαρίτη είναι ο C_nH_2nΟ_nή (CH₂Ο)_n. Παραδείγματα μονοσακχαριτών περιλαμβάνουν τις τρεις πιο συνήθεις μορφές: γλυκόζη (δεξτρόζη), φρουκτόζη (λεβουλόζη) και γαλακτόζη.

Βασικά σκάφη: Μονοσακχαρίτες

Σε καθαρή μορφή, οι μονοσακχαρίτες είναι κρυσταλλικοί, υδατοδιαλυτοί, άχρωμοι στερεά. Οι μονοσακχαρίτες έχουν γλυκιά γεύση επειδή ο προσανατολισμός της ΟΗ ομάδας αλληλεπιδρά με τον υποδοχέα γεύσης στη γλώσσα που ανιχνεύει γλυκύτητα. Μέσω μιας αντίδρασης αφυδάτωσης, δύο μονοσακχαρίτες μπορούν να σχηματίσουν α δισακχαρίτη, τρία έως δέκα μπορούν να σχηματίσουν έναν ολιγοσακχαρίτη, και πάνω από δέκα μπορούν να σχηματίσουν ένα πολυσακχαρίτη.

Οι μονοσακχαρίτες εξυπηρετούν δύο κύριες λειτουργίες μέσα σε ένα κύτταρο. Χρησιμοποιούνται για την αποθήκευση και την παραγωγή ενέργειας. Η γλυκόζη είναι ένα ιδιαίτερα σημαντικό μόριο ενέργειας. Η ενέργεια απελευθερώνεται όταν οι χημικοί δεσμοί της είναι σπασμένοι. Οι μονοσακχαρίτες χρησιμοποιούνται επίσης ως δομικά στοιχεία για να σχηματίσουν πιο περίπλοκα σάκχαρα, τα οποία είναι σημαντικά δομικά στοιχεία.

Ο χημικός τύπος (CH₂Ο)_n υποδηλώνει ότι ένας μονοσακχαρίτης είναι ένας ένυδρος άνθρακας. Ωστόσο, ο χημικός τύπος δεν υποδεικνύει την τοποθέτηση του ατόμου άνθρακα εντός του μορίου ή τη χυρότητα του σακχάρου. Οι μονοσακχαρίτες ταξινομούνται με βάση το πόσα άτομα άνθρακα περιέχουν, την τοποθέτηση της ομάδας καρβονυλίου και τη στερεοχημεία τους.

ο n στον χημικό τύπο υποδηλώνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα σε έναν μονοσακχαρίτη. Κάθε απλή ζάχαρη περιέχει τρία ή περισσότερα άτομα άνθρακα. Κατηγοριοποιούνται με τον αριθμό των ανθράκων: τριόζης (3), τετρόζης (4), πεντόζης (5), εξόζης (6) και εππτόζης (7). Σημειώστε ότι όλες αυτές οι κλάσεις ονομάζονται με το τέλος - άκρο, υποδεικνύοντας ότι είναι υδατάνθρακες. Η γλυκεραλδεϋδη είναι μια ζάχαρη τριοζης. Η ερυθρότης και η θρόμβωση είναι παραδείγματα σακχάρων τετρόζης. Η ριβόζη και η ξυλόζη είναι παραδείγματα σακχάρων πεντόζης. Τα πιο άφθονα απλά σάκχαρα είναι τα σακχάρες εξόζης. Αυτά περιλαμβάνουν γλυκόζη, φρουκτόζη, μαννόζη και γαλακτόζη. Η σεδεφεπτουλόζη και η μαννοεπτουλόζη είναι παραδείγματα μονοσακχαριτών επτάζης.

Οι Aldoses έχουν περισσότερα από ένα υδροξυλομάδα (-ΟΗ) και μια ομάδα καρβονυλίου (C = O) στον τερματικό άνθρακα, ενώ οι κετόζες έχουν την ομάδα υδροξυλίου και την ομάδα καρβονυλίου συνδεδεμένη με το δεύτερο άτομο άνθρακα.

Τα συστήματα ταξινόμησης μπορούν να συνδυαστούν για να περιγράψουν μια απλή ζάχαρη. Για παράδειγμα, η γλυκόζη είναι μια αλδοεξόζη, ενώ η ριβόζη είναι μια κετοεξόζη.

Οι μονοσακχαρίτες μπορεί να υπάρχουν ως μοριακά (ακυλικά) μόρια ευθείας αλυσίδας ή ως δακτύλιοι (κυκλικά). Η ομάδα κετόνης ή αλδεϋδης ενός ευθύγραμμου μορίου μπορεί να αντιδράσει αναστρέψιμα με μια ομάδα υδροξυλίου σε έναν άλλο άνθρακα για να σχηματίσει έναν ετεροκυκλικό δακτύλιο. Στο δακτύλιο, ένα άτομο οξυγόνου γεφυρώνει δύο άτομα άνθρακα. Δαχτυλίδια από πέντε άτομα ονομάζονται σάκχαρα φουρανόζης, ενώ αυτά που αποτελούνται από έξι άτομα είναι η μορφή πυρανόζης. Στη φύση, οι μορφές ευθείας αλύσου, φουρανόζης και πυρανόζης υπάρχουν σε ισορροπία. Ονομάζοντας ένα μόριο "γλυκόζη" θα μπορούσε να αναφέρεται σε ευθείας αλύσου γλυκόζη, γλυκοφουρανόζη, γλυκοπυρανόζη ή ένα μείγμα των μορφών.

Οι μονοσακχαρίτες παρουσιάζουν στερεοχημεία. Κάθε απλή ζάχαρη μπορεί να είναι είτε D- (δεξτρό) είτε L- (levo) μορφή. Οι μορφές D- και L- είναι εικόνες καθρέφτη η μια την άλλη. Οι φυσικοί μονοσακχαρίτες είναι στη μορφή D, ενώ οι συνθετικώς παραγόμενοι μονοσακχαρίτες είναι συνήθως στη μορφή L.

Οι κυκλικοί μονοσακχαρίτες παρουσιάζουν επίσης στερεοχημεία. Η ομάδα -ΟΗ που αντικαθιστά το οξυγόνο από την ομάδα καρβονυλίου μπορεί να είναι σε μία από τις δύο θέσεις (που συνήθως έλκονται πάνω ή κάτω από τον δακτύλιο). Τα ισομερή υποδεικνύονται χρησιμοποιώντας τα προθέματα α- και β-.

• Fearon, W.F. (1949). Εισαγωγή στη Βιοχημεία (2η έκδ.). Λονδίνο: Heinemann. ISBN 9781483225395.
• IUPAC (1997) Συμπλήρωμα χημικής ορολογίας (2η έκδ.). Συντάχθηκε από τον Α. ΡΕ. McNaught και Α. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications. Οξφόρδη. doi: 10.1351 / goldbook. Μ04021 ISBN 0-9678550-9-8.
• McMurry, John. (2008). Οργανική χημεία (7η έκδ.). Belmont, CA: Thomson Brooks / Cole.
• Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Κεφάλαιο 1: Στερεοχημεία των μονοσακχαριτών". Στο Pigman and Horton (ed.). Οι Υδατάνθρακες: Χημεία και Βιοχημεία Τόμος 1Α (2η έκδ.). Σαν Ντιέγκο: Academic Press. ISBN 9780323138338.
• Solomon, Ε.Ρ. Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Βιολογία. Εκπαιδευτική εκπαίδευση. ISBN 978-0534278281.