Ο Ρόμπερτς ήταν αξιωματικός στο σκάφος Πριγκίπισσα το 1719 όταν το πλοίο του καταλήφθηκε από πειρατές κάτω από το Welshman Howell Davis. Ίσως επειδή ο Ρόμπερτς ήταν επίσης Ουαλός, ήταν ένας από λίγους άντρες που αναγκάστηκαν να ενταχθούν στους πειρατές.
Με όλους τους λογαριασμούς, ο Ρόμπερτς δεν είχε καμία επιθυμία να ενταχθεί στους πειρατές, αλλά δεν είχε άλλη επιλογή.
Για κάποιον που δεν ήθελε να είναι πειρατής, αποδείχθηκε ότι ήταν πολύ καλός. Σύντομα κέρδισε το σεβασμό των περισσότερων ναυτικών του και όταν ο Ντέιβις σκοτώθηκε μόλις έξι εβδομάδες περίπου, αφού ο Roberts εντάχθηκε στο πλήρωμα, ο Ρόμπερτς ονομάστηκε καπετάνιος.
Αγκάλιασε τον ρόλο, λέγοντας ότι εάν έπρεπε να είναι πειρατής, ήταν καλύτερο να είσαι καπετάνιος. Η πρώτη εντολή του ήταν να επιτεθεί στην πόλη όπου σκοτώθηκε ο Ντέιβις, να εκδικηθεί τον πρώην αρχηγό του.
Το μεγαλύτερο σκορ του Ρόμπερτ ήρθε όταν συνέβη σε πορτογαλικό στόλο θησαυρού αγκυροβολημένο από τη Βραζιλία. Υποτιμώντας ότι ήταν μέρος της συνοδείας, μπήκε στον κόλπο και πήρε σιωπηλά ένα από τα πλοία. Ζήτησε από τον πλοίαρχο ποιο πλοίο είχε την μεγαλύτερη λεία.
Στη συνέχεια έφτασε στο πλοίο, επιτέθηκε και επιβιβάστηκε πριν κανείς ήξερε τι συμβαίνει. Μέχρι τη στιγμή που η συνοδεία συνοδεία - δύο μαζικοί Πορτογάλοι Άντρες του Πολέμου - πιάστηκε, ο Ρόμπερτς έπλεε μακριά στο δικό του πλοίο και στο πλοίο του θησαυρού που μόλις είχε πάρει. Ήταν μια εύθυμη κίνηση, και απέδωσε.
Ο Roberts ήταν έμμεσα υπεύθυνος για την έναρξη των σταδιοδρομιών άλλων πειρατών καπετάνιων. Λίγο αργότερα κατέλαβε το πορτογαλικό πλοίο του θησαυρού, ένας από τους καπετάνιους του, ο Βάλτερ Κένεντι, έπεσε με αυτό, εξοργίζοντας τον Ρόμπερτς και ξεκινώντας μια μικρή δική του πειρατική σταδιοδρομία.
Περίπου δύο χρόνια αργότερα, ο Thomas Anstis πείστηκε από τα δυσαρεστημένα μέλη του πληρώματος να ξεκινήσουν από μόνα τους. Σε μια περίπτωση, δύο πλοία γεμάτο από πιθανοί πειρατές, τον αναζήτησαν, αναζητώντας συμβουλές. Ο Ρόμπερτς τους άρεσε πολύ και τους έδωσε συμβουλές και όπλα.
Ο Roberts είναι γνωστό ότι έχει χρησιμοποιήσει τουλάχιστον τέσσερις διαφορετικές σημαίες. Αυτός που συνδέεται συνήθως με αυτόν ήταν μαύρο με λευκό σκελετό και πειρατή, κρατώντας μια κλεψύδρα ανάμεσα τους. Μια άλλη σημαία έδειξε ένας πειρατής που στέκεται πάνω σε δύο κρανία. Κάτω από αυτό γράφτηκαν οι ΑΒΗ και ΑΜΗ, που στέκονταν για "Ένα Μπαρμπάντος κεφάλι" και "Το κεφάλι του Μάρτινικο".
Ο Ρόμπερτς μίσησε τη Μαρτινίκα και το Μπαρμπάντος καθώς έστειλαν πλοία για να τον πιάσουν. Κατά τη διάρκεια της τελευταίας του μάχης, η σημαία του είχε σκελετό και έναν άνδρα που κρατούσε ένα φλεγόμενο σπαθί. Όταν έφτασε στην Αφρική, είχε μαύρη σημαία με λευκό σκελετό. Ο σκελετός κρατούσε σταυρόσωμα με το ένα χέρι και μια κλεψύδρα στην άλλη. Εκτός από τον σκελετό υπήρχαν δόρυ και τρεις κόκκινες σταγόνες αίματος.
Το 1721, ο Roberts κατέλαβε τη μαζική φρεγάτα Onslow. Αλλάξε το όνομά της Royal Fortune (ονόμασε τα περισσότερα από τα πλοία του το ίδιο πράγμα) και τοποθετούσε 40 κανόνια πάνω του.
Το νέο Royal Fortune ήταν ένα σχεδόν αήττητο πειρατικό πλοίο, και τότε μόνο ένα καλά οπλισμένο ναυτικό σκάφος θα μπορούσε να ελπίζει να σταθεί εναντίον της. ο Royal Fortune ήταν τόσο εντυπωσιακό πειρατικό πλοίο όσο το Sam Bellamy Γιατί ή του Blackbeard Η εκδίκηση της Βασίλισσας Άννας.
Στα τρία χρόνια μεταξύ 1719 και 1722, ο Ρόμπερτς κατέλαβε και λεηλάτησε πάνω από 400 σκάφη, τρομοκρατώντας την εμπορική ναυτιλία από το Newfoundland στη Βραζιλία και την Καραϊβική και την αφρικανική ακτή. Κανένας άλλος πειρατής της ηλικίας του δεν πλησιάζει τον αριθμό των κατακτηθέντων σκαφών.
Ήταν επιτυχής εν μέρει επειδή σκέφτηκε μεγάλο, συνήθως διατάζοντας ένα στόλο οπουδήποτε από δύο έως τέσσερα πειρατικά πλοία που θα μπορούσαν να περιβάλλουν και να πιάσουν τα θύματα.
Τον Ιανουάριο του 1722, ο Ρόμπερτς κατέλαβε το Ακανθόχοιρος, ένα δουλεμπορικό πλοίο είχε βρει στην άγκυρα. Ο καπετάνιος του πλοίου βρισκόταν στην ακτή, οπότε ο Ρόμπερτς του έστειλε ένα μήνυμα, απειλώντας να κάψει το πλοίο αν δεν είχαν καταβληθεί λύτρα.
Ο καπετάνιος αρνήθηκε, οπότε ο Ρόμπερτς έκαψε το Porcupine με περίπου 80 σκλάβους που ακόμα είχαν κολλήσει. Είναι ενδιαφέρον ότι το ψευδώνυμό του "Black Bart" αποδίδεται όχι στη σκληρότητα του αλλά στα σκοτεινά μαλλιά και τη χροιά του.
Ο Ρόμπερτς ήταν σκληρός και πολέμησε μέχρι το τέλος. Τον Φεβρουάριο του 1722, ο Καταπιεί, Βασιλικό Πολεμικό Ναυτικό του Πολέμου, κλείνει στην Royal Fortune, έχοντας ήδη καταλάβει το Μεγάλη φυλακή, ένα άλλο από τα πλοία του Roberts.
Ο Ρόμπερτς θα μπορούσε να τρέξει για αυτό, αλλά αποφάσισε να σταθεί και να πολεμήσει. Ο Ρόμπερτς σκοτώθηκε στην πρώτη πλαγιά, ωστόσο, ο λαιμός του έσπασε από τα σταφύλια από ένα από τα Καταπιεί'S κανόνια. Οι άνδρες του ακολούθησαν τη διαταγή του και έριξαν το σώμα του στη θάλασσα. Ανεξαρτήτως, οι πειρατές σύντομα παραδόθηκαν. οι περισσότεροι τελικά κρεμάστηκαν.
Στην ταινία "The Princess Bride", ο χαρακτήρας του "Dread Pirate Roberts" αναφέρεται σε αυτόν. Ο Ρόμπερτς έχει αποτελέσει αντικείμενο αρκετών ταινιών και βιβλίων.