Γκρόβερ Κλίβελαντ γεννήθηκε στις 18 Μαρτίου 1837, στο Caldwell του New Jersey. Αν και μετακόμισε συχνά στη νεολαία του, το μεγαλύτερο μέρος της ανατροφής του ήταν στη Νέα Υόρκη. Γνωστός ως έντιμος Δημοκρατικός, ήταν και ο 22ος και ο 24ος Πρόεδρος των Ηνωμένων Πολιτειών.
Ο Grover Cleveland μεγάλωσε στη Νέα Υόρκη. Ο πατέρας του, ο Richard Falley Cleveland, ήταν πρεσβυτέριος υπουργός που μετέφερε την οικογένειά του πολλές φορές λόγω της μετακίνησής του σε νέες εκκλησίες. Πέθανε όταν ο γιος του ήταν μόλις δεκαέξι ετών, με αποτέλεσμα ο Κλίβελαντ να εγκαταλείψει το σχολείο για να βοηθήσει την οικογένειά του. Αργότερα μετακόμισε στο Μπάφαλο, σπούδασε νομικά και έγινε δεκτός στο μπαρ το 1859.
Όταν το Κλίβελαντ ήταν σαράντα εννέα, παντρεύτηκε τον Frances Folsom στο Λευκό Οίκο και έγινε ο μόνος πρόεδρος που το έκανε. Είχαν πέντε παιδιά μαζί. Η κόρη τους, η Esther, ήταν το μόνο παιδί του προέδρου που γεννήθηκε στον Λευκό Οίκο.
Το Κλίβελαντ έγινε ενεργό μέλος του Δημοκρατικού Κόμματος στη Νέα Υόρκη. Έκανε ένα όνομα για τον εαυτό του που καταπολεμά τη διαφθορά. Το 1882, έγινε δήμαρχος του Μπάφαλο, και στη συνέχεια ο κυβερνήτης της Νέας Υόρκης. Έκανε πολλούς εχθρούς λόγω των πράξεων του εναντίον της διαφθοράς και της ανεντιμότητας που αργότερα τον έβλαψαν όταν εμφανίστηκε για επανεκλογή.
Κατά τη διάρκεια της εκστρατείας, οι Ρεπουμπλικάνοι προσπάθησαν να χρησιμοποιήσουν την παρελθούσα εμπλοκή του Κλίβελαντ με τη Μαρία Γ. Χαπίν εναντίον του. Ο Halpin είχε γεννήσει έναν γιο το 1874 και ονόμασε τον Cleveland ως πατέρα. Συμφώνησε να πληρώσει την υποστήριξη παιδιών, τελικά πληρώνοντας για να τεθεί σε ορφανοτροφείο. Οι Ρεπουμπλικάνοι το χρησιμοποίησαν στον αγώνα τους εναντίον του. Ωστόσο, δεν διέφυγε από τις κατηγορίες και την ειλικρίνειά του όταν ασχολήθηκε με αυτό το ζήτημα έγινε δεκτός από τους ψηφοφόρους.
Στο τέλος, το Κλίβελαντ κέρδισε τις εκλογές με μόνο το 49% των λαϊκών ψήφων και το 55% των εκλογικών.
Όταν ο Κλίβελαντ ήταν πρόεδρος, έλαβε μια σειρά αιτημάτων από βετεράνους του εμφυλίου πολέμου για συντάξεις. Ο Κλίβελαντ αφιέρωσε χρόνο για να διαβάσει κάθε αίτημα, βέτο για ό, τι ένιωθε ότι ήταν απατηλό ή δεν είχε αξία. Επιπλέον, άσκησε βέτο σε ένα νομοσχέδιο που επέτρεπε στους βετεράνους με αναπηρία να λάβουν παροχές ανεξάρτητα από το τι προκάλεσε την αναπηρία.
Πότε Τζέιμς Γκάρφιλντ πέθανε, ένα ζήτημα με διαδοχική προεδρία έφτασε στο προσκήνιο. Εάν ο αντιπρόεδρος έγινε πρόεδρος ενώ ο Πρόεδρος του Σώματος και ο Πρόεδρος Pro Tempore του Η Γερουσία δεν ήταν σε σύνοδο, δεν θα υπήρχε κανένας να αναλάβει την προεδρία εάν ο νέος πρόεδρος πέθανε. Ο Προεδρικός Διαδοχικός Νόμος ψηφίστηκε προβλέποντας μια γραμμή διαδοχής.
Το 1887, ο νόμος περί διακρατικού εμπορίου ψηφίστηκε. Αυτή ήταν η πρώτη ομοσπονδιακή ρυθμιστική αρχή. Στόχος του ήταν να ρυθμίσει τις διακρατικές τιμές σιδηροδρόμων. Απαιτούσε δημοσίευση τιμών. Δυστυχώς, δεν του δόθηκε η δυνατότητα επιβολής της πράξης, αλλά ήταν ένα βασικό πρώτο βήμα για τον έλεγχο της διαφθοράς.
Το Κλίβελαντ έτρεξε για επανεκλογή το 1888. Ωστόσο, η ομάδα Tammany Hall από τη Νέα Υόρκη τον έκανε να χάσει την προεδρία. Όταν έτρεξε ξανά το 1892, προσπάθησαν να τον αποτρέψουν από τη νίκη ξανά. Ωστόσο, κατάφερε να κερδίσει μόνο με δέκα εκλογικές ψήφους. Αυτό θα τον έκανε ο μόνος πρόεδρος που θα υπηρετήσει δύο μη διαδοχικούς όρους.
Λίγο μετά το Κλίβελαντ έγινε πρόεδρος για δεύτερη φορά, συνέβη ο πανικός του 1893. Αυτή η οικονομική ύφεση είχε ως αποτέλεσμα εκατομμύρια άνεργων Αμερικανών. Πραγματοποιήθηκαν ταραχές και πολλοί απευθύνθηκαν στην κυβέρνηση για βοήθεια. Το Κλίβελαντ συμφώνησε με πολλούς άλλους ότι ο ρόλος της κυβέρνησης δεν ήταν να βοηθήσει τους ανθρώπους που πλήττονται από τα φυσικά χαμηλά επίπεδα της οικονομίας.
Ένα άλλο οικονομικό ζήτημα που προέκυψε κατά τη διάρκεια της προεδρίας του Κλίβελαντ ήταν ο προσδιορισμός του τρόπου με τον οποίο πρέπει να υποστηρίζεται το νόμισμα των ΗΠΑ. Ο Κλίβελαντ πίστευε στο χρυσό πρότυπο ενώ άλλοι υποστήριζαν το ασήμι. Λόγω του νόμου Sherman Silver Purchase Act κατά τη διάρκεια της θητείας του Benjamin Harrison, ο Κλίβελαντ ανησυχούσε ότι τα αποθέματα χρυσού είχαν μειωθεί. Συνέβαλε στην κατάργηση του νόμου μέσω του Κογκρέσου.
Κατά τη διάρκεια αυτής της εποχής, οι εργάτες αύξησαν τον αγώνα για καλύτερες συνθήκες εργασίας. Στις 11 Μαΐου 1894, οι εργαζόμενοι στο Pullman Palace Car Company στο Ιλινόις αποχώρησαν υπό την ηγεσία του Eugene V. Χρέη. Το αποτέλεσμα Pullman Strike έγινε αρκετά βίαιο με αποτέλεσμα το Κλίβελαντ να διατάξει στρατεύματα και να συλλάβει τον Ντεμπς και άλλους ηγέτες.
Μετά τη δεύτερη θητεία του Κλίβελαντ, αποσύρθηκε από την ενεργό πολιτική ζωή. Έγινε μέλος του διοικητικού συμβουλίου του Πανεπιστημίου του Πρίνστον και συνέχισε την εκστρατεία για διάφορους Δημοκρατικούς. Έγραψε για το Saturday Evening Post. Στις 24 Ιουνίου 1908, το Κλίβελαντ πέθανε από καρδιακή ανεπάρκεια.