Η ζωή ενός πειρατή ήταν σκληρή: κρεμάστηκαν αν έπιαναν, έπρεπε να πολεμήσουν και να βασανίσουν τα θύματα για να βρουν τον θησαυρό τους, και η πειθαρχία μπορούσε να είναι σκληρή. Η πειρατεία μπορεί μερικές φορές να αποπληρωθεί, αν και... μερικές φορές μεγάλη στιγμή! Εδώ είναι δέκα καθοριστικές στιγμές από το ηλικία πειρατείας.
Ο Howell Davis ήταν ένας από τους πιο έξυπνους πειρατές στην ιστορία, προτιμώντας τα κόλπα της βίας. Το 1718, ο καπετάνιος Ντέιβις αποφάσισε να καταστρέψει το κάστρο της Γκάμπια, ένα αγγλικό φρούριο στις ακτές της Αφρικής. Αντί να επιτεθεί με κανόνια, επινόησε ένα τέχνασμα. Θέτοντας ως πλούσιος έμπορος ψάχνοντας να αγοράσει σκλάβους, κέρδισε την εμπιστοσύνη του διοικητή του κάστρου. Προσκάλεσε στο κάστρο, τοποθετούσε τους άντρες του ανάμεσα στους φρουρούς του κάστρου και τα όπλα τους. Ξαφνικά, έβγαλε ένα πιστόλι στον κυβερνήτη και οι άντρες του πήραν το κάστρο χωρίς να πυροβολήσουν. Οι χαρούμενοι πειρατές κλεισίματος των στρατιωτών, έπιναν όλο το αλκοόλ στο κάστρο, πυροβόλησαν τα κανόνια του φρουρίου για διασκέδαση και έβγαλαν με 2.000 λίρες αργύρου.
Τον Ιούλιο του 1718, ο Woodes Rogers, ένας σκληρός πρώην ιδιωτικός, στάλθηκε από τη βρετανική κυβέρνηση για να θέσει τέρμα στην πανώλη της πειρατείας στην Καραϊβική. Φυσικά, ο τοπικός πειρατικός καυγάς Charles Vane έπρεπε να του δώσει ένα σωστό καλωσόρισμα, το οποίο έκανε: πυροβολώντας στο κυβερνητικό πλοίο καθώς εισήλθε στο λιμάνι του Nassau. Μετά από το χτύπημα για το χρόνο, αργότερα εκείνο το βράδυ, η Vane έστειλε μια καυτή φωτιά μετά τη ναυαρχίδα του κυβερνήτη και πυροβόλησε ξανά πριν από τη νύχτα. Ο Rogers θα είχε το τελευταίο γέλιο: ο Vane συνελήφθη εντός του έτους και κρεμάστηκε Port Royal.
Στις 19 Ιουλίου 1715, ένας μαζικός ισπανικός στόλος θησαυρού αποτελούμενος από δέκα γαλέων φορτωμένους με θησαυρούς και συνοδεία πολεμικών πλοίων, πιάστηκε από έναν τυφώνα από τη Φλόριντα και καταστράφηκε τελείως. Περίπου οι μισοί Ισπανοί ναύτες επέζησαν, έπεσαν πάνω στην ακτή και άρχισαν βιαστικά να συλλέγουν όσο το δυνατόν μεγαλύτερο μέρος του διασκορπισμένου θησαυρού. Τα νέα ταξίδεψαν γρήγορα από την ισπανική κακοτυχία και κάθε πειρατής στην Καραϊβική σύντομα έφτιαξε μια γραμμή beeline για την ακτή της Φλόριντα. Πρώτα να φθάσει ήταν ο καπετάνιος Henry Jennings (μεταξύ των οποίων οι άντρες ήταν ένας πολλά υποσχόμενος πειρατής που ονομάζεται Charles Vane), ο οποίος εγκατέλειψε αμέσως τον ισπανικό καταυλισμό διάσωσης, απομακρύνοντας με αργυρά £ 87.000 χωρίς να πυροβολήσει βολή.
Τα πράγματα έμοιαζαν ζοφερά για τον Calico Jack Rackham. Αυτός και οι άντρες του είχαν αγκυροβολήσει σε έναν απομονωμένο όρμο στην Κούβα για να αναλάβουν προμήθειες όταν εμφανίστηκε ένα τεράστιο ισπανικό πυροβόλο όπλο. Οι Ισπανοί είχαν ήδη καταλάβει ένα μικρό αγγλικό σλάλομ, το οποίο φυλάσσονταν όπως ήταν παράνομα στα ισπανικά ύδατα. Η παλίρροια ήταν χαμηλή, οπότε οι Ισπανοί δεν μπορούσαν να φτάσουν στο Rackham και τους πειρατές του εκείνη την ημέρα, οπότε το πολεμικό πλοίο μπλοκάρει την έξοδο του και περίμενε το πρωί. Στους νεκρούς της νύχτας, ο Ράκχαμ και οι άνδρες του έτρεξαν στο αγγλικό πλοίο και σιωπηλά ξεπέρασαν τους Ισπανούς. Όταν ήρθε το πρωί, οι Ισπανοί άρχισαν να εκτοξεύουν το παλιό πλοίο του Rackham, τώρα άδειο, ενώ ο Calico Jack και το πλήρωμά του έπεφταν από τα δεξιά κάτω από τις μύτες τους!
Τον Απρίλιο του 1718, ο Edward "Blackbeard" Teach αντιλήφθηκε ότι το πλούσιο λιμάνι του Τσάρλεστον ήταν ουσιαστικά ανεκμετάλλευτο. Σταμάτησε το τεράστιο πολεμικό του πλοίο Η εκδίκηση της Βασίλισσας Άννας, λίγο έξω από την είσοδο του λιμανιού. Σύντομα κατέλαβε μια χούφτα πλοίων που εισέρχονται ή εξέρχονται από το λιμάνι. Ο Blackbeard έστειλε μήνυμα στους ηγέτες της πόλης ότι κρατούσε την πόλη (καθώς και τους άνδρες και τις γυναίκες στα πλοία που είχε καταλάβει) λύτρα. Λίγες μέρες αργότερα καταβλήθηκε το λύτρο: ένα στήθος φαρμάκων.
Ο καπετάνιος Χένρι Μόργκαν, ένας πολύ έξυπνος πειρατής, είναι ο μόνος που εμφανίζεται σε αυτή τη λίστα δύο φορές. Στις 10 Ιουλίου του 1668, ο θρυλικός καπετάνιος Morgan και ένας μικρός στρατός των βικτοριανών επιτέθηκαν στο ανυποψίαστο ισπανικό λιμάνι του Portobello. Ο Μόργκαν και οι 500 άντρες του γρήγορα κατέστρεψαν τις άμυνες και λεηλάτησαν την πόλη. Μόλις λεηλατήθηκε η πόλη, έστειλαν ένα μήνυμα στον ισπανό κυβερνήτη του Παναμά, απαιτώντας λύτρα για το Portobello... ή θα το έκαψαν στο έδαφος! Οι Ισπανοί πλήρωσαν, οι κομμουνιστές χώρισαν το πραξικόπημα και τα λύτρα, και η φήμη του Morgan ως ο μεγαλύτερος από τους Privateers τσιμέντο.
Ο Sir Francis Drake είχε πολλά γνωστά εκμεταλλεύματα ενάντια στους Ισπανούς και είναι δύσκολο να αναφέρουμε μόνο ένα, αλλά η λήψη του θησαυρού του Nuestra Señora de la Concepción πρέπει να ταξινομηθεί εκεί επάνω στον κατάλογο οποιουδήποτε. Το Concepción ήταν ένα ισχυρό πλοίο, το παρατσούκλι "Cacafuego" (στο αγγλικό "Fireshitter") από το πλήρωμά του. Μετέφερε τακτικά θησαυρούς από το Περού στον Παναμά, από όπου θα έφτανε στην Ισπανία. Ντέκε, στο πλοίο του Golden Hind, κατέλαβαν το Concepción την 1η Μαρτίου 1579. Θέτοντας ως έμπορο, ο Ντρέικ ήταν σε θέση να έρθει ακριβώς δίπλα στο Concepción πριν ανοίξει φωτιά. Οι Ισπανοί ήταν εντυπωσιασμένοι και οι πειρατές επιβιβάστηκαν πριν μάθουν τι συμβαίνει. Ο Ντράκε κατέλαβε το βραβείο με μόλις ένα αγώνα. Το ποσό του θησαυρού επί του σκάφους ήταν γεμάτο μυαλά: χρειάστηκαν έξι ημέρες για να ξεφορτώσουν όλα. Όταν έφερε τον θησαυρό πίσω στην Αγγλία, Βασίλισσα Ελισάβετ Ι τον έκαναν ιππότη.
Ο Henry "Long Ben" Avery προοριζόταν να έχει μια μικρή καριέρα στην πειρατεία. Τον Ιούλιο του 1695, μόλις περίπου ένα χρόνο μετά την ηγεσία μιας ανταρσίας που οδήγησε στο να γίνει πειρατής και να αποκτήσει πλοίο, η Avery Ganj-i-Sawai, το θησαυροφυλάκιο του Moghul Prince της Ινδίας, την οποία επιτέθηκε αμέσως και απολύθηκε. Ήταν μία από τις μοναδικές πλουσιότερες μετακινήσεις στην ιστορία της πειρατείας. Το πλοίο ζυγίστηκε με πλούτο πέρα από τα πιο τρελά όνειρα των πειρατών, που επέστρεψαν στην Καραϊβική και συνταξιούσαν. Οι ιστορίες της εποχής έλεγαν ότι ο Avery είχε ξεκινήσει το δικό του βασίλειο με τον πλούτο του, αλλά είναι πιθανότερο να χάσει τα χρήματά του και να πεθάνει φτωχός.
Το 1669, ο καπετάνιος Χένρι Μόργκαν και οι παλαίμαχοί του μπήκαν στη λίμνη Maracaibo, η οποία συνδέεται με τον Ατλαντικό Ωκεανό με ένα στενό κανάλι. Πέρασαν μερικές εβδομάδες επιδρομώντας τις ισπανικές πόλεις γύρω από τη λίμνη, αλλά παρέμειναν για πολύ καιρό. Ένας Ισπανός ναύαρχος εμφανίστηκε με τρία πολεμικά πλοία και επανεγκαταστάθηκε ένα φρούριο στο κανάλι. Ο Μόργκαν ήταν στρογγυλεμένος. Ο Morgan ξεπέρασε δύο φορές τον ισπανό ομόλογό του. Πρώτον, πρόφερε μια επίθεση στην ισπανική ναυαρχίδα, αλλά στην πραγματικότητα το μεγαλύτερο από τα πλοία του είχε γεμίσει με σκόνη και έσπασε το εχθρικό πλοίο σε κομμάτια. Ένα άλλο από τα ισπανικά πλοία συνελήφθη και το τρίτο έτρεξε και καταστράφηκε. Στη συνέχεια, ο Morgan προσποιήθηκε ότι έστειλε άντρες στην ξηρά και όταν οι Ισπανοί στο φρούριο μετακόμισαν τα κανόνια για να πολεμήσουν αυτή την απειλή, ο Morgan και τα πλοία του ήλθαν ήρεμα να περάσουν μια νύχτα με την παλίρροια. Ο Morgan έφυγε χωρίς γρατσουνιές και με όλο τον θησαυρό!
Ο Βαρθολομαίος "Black Bart" Roberts ήταν ο μεγαλύτερος από τους Πειρατές της Χρυσής Εποχής και είναι εύκολο να καταλάβεις γιατί. Μια μέρα σκάβει από την ακτή της Βραζιλίας όταν έφτασε σε ένα τεράστιο στόλο 42 πλοίων που φυλάσσονταν από δύο μαζικούς άνδρες o'war, κάθε ένα από τα 70 κανόνια: ήταν ο ετήσιος πορτογαλικός στόλος του θησαυρού. Ο Ρόμπερτς έφτασε άνετα στο στόλο και εκείνη τη νύχτα κατέλαβε ένα από τα πλοία χωρίς να προκαλέσει συναγερμό. Οι αιχμαλώτοί του επεσήμαναν το πλουσιότερο πλοίο στη συνοδεία και την επόμενη μέρα ο Ρόμπερτς έφτασε σε αυτό και γρήγορα επιτέθηκε. Πριν ξέρει ο καθένας τι συνέβαινε, οι άντρες του Ρόμπερτς είχαν καταλάβει το θησαυροφυλάκιο και τα δύο πλοία ξεπήδησαν! Οι ισχυροί συνοδεία έκαναν κυνηγήσεις, αλλά δεν ήταν αρκετά γρήγοροι: ο Ρόμπερτς έφυγε.